Molti studiosi che scrissero intorno alle origini di Ugento non si trovarono mai d’accordo circa il periodo della sua fondazione , ed hanno sostenuto varie e contrastanti ipotesi ; comunque , e su questo vi è unanimità di consensi , la sua origine si perde nella notte dei tempi.

Fulgida testimonianza di ciò è data dai reperti archeologici di origine preistorica pervenuti nella zona, tra cui i Menhir di cui ancora oggi possiamo ammirare due esemplari nella periferia dell’abitato della frazione di Gemini e nella masseria di Terenzano.

Intorno al 1500-1000 a.C si insediarono nella zona i Messapi; segno indelebile di tale insediamento sono le importanti mura il cui perimetro misurava circa km 4900 con una superficie urbana di circa 150 Ha; lo spessore ancora oggi visibile in alcuni tratti , misurava circa tra i 6 e gli 8 metri e risultano costruite con l’impegno di grandi massi quadrati e ben assestati.

In questo periodo, che la vide grande, florida e potente, la città ebbe una sua zecca. Durante l’Impero romano, Ugento entrò a far parte del grande disegno espansionistico di Roma , non solo come municipio, bensì come alleata. Lo scoppio delle ostilità tra Roma e Cartagine indusse le città messapiche ad allearsi con Annibale nella vana speranza di riconquistare l’indipendenza e quindi l’antica autonomia.

Fu così che il porto di Ugento, così come gli altri porti della Messapia, vennero utilizzati per lo sbarco e l’approvvigionamento delle truppe di Annibale. Alleanza questa , pagata a caro prezzo, causa l’epilogo della guerra in favore di Roma.

Nel 82 a.C , Ugento divenne Municipio romano. Detto periodo è caratterizzato dalla fondazione di diversi villaggi nel territorio, quali Paternò, Geminiano (Gemini) , Varano, Pompignano, ecc.

Ugento fu teatro e vittima di feroci invasioni barbariche: nel 409 ad opera dei Visgoti, nel 410 dei Vandali, nel 405 fu la volta degli Eruli, nel 489 degli Ostrogoti, nel 454 degli Alemanni e Franchi, e infine nel 545 dei Goti, i quali distrussero la città, che poi subì la seconda distruzione a opera dei Saraceni nel 842.

Sotto il periodo Normanno, intorno al 1200, per gli Ugentini iniziarono tempi migliori: il centro ottenne la rielezione del Vescovato latino al posto di quello greco. Si ha notizia che, verso la fine del IX secolo, la città fu infeudata per la prima volta a Pecicco del Trebigne cugino del re di Dalmazia.

Nel 1195 la baronia di Ugento fu incorporata al Principato di Taranto, che Federico Barbarossa concesse al figlio Enrico IV.

Nel 1537 le truppe di Federico barbarossa colsero la popolazione di sorpresa e la città venne nuovamente distrutta. È da rilevare che intorno al 1880, come del resto in gran parte delle città italiane, Ugento subì un grosso sventramento nel cuore del suo piccolo centro urbano, furono abbattute numerose casupole per far posto all’attuale piazza Vittorio Emanuele II e all’apertura di nuove strade che oggi costituiscono il tessuto del nostro centro storico.

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